Dlouholetý pěvecký partner Yvetty Simonové, obdařený lyrickým barytonem, byl: „Zpěvák, imitátor, sportovec tělem i duchem a hlavně nenahraditelný ,nadhazovač míčků dobré nálady‘ na hřištích smutku“ – jak charakterizuje Milana Chladila Pavel Vrba.
Svoji budoucí manželku potkal v Brně, dvořil se jí a chodili spolu na procházky. Anna se stala jeho partnerkou na celý život.
„Chladil se vždycky smál, když Yvetta trochu nostalgicky mluvila o jeho krásném zázemí, které měl u své perfektní obdivující a čekající Aniny. Yvetta po něčem takovém toužila…“ vzpomíná se na Chladila v knize P. Vrby Yvetta Simonová a její osudoví muži.
Profesně sehraný pár v branži pop-music plul všemi vlnami hudebních let. Jejich pěvecký duet přetrval téměř 30 let. Chladil se svou výškou k poněkud starší a elegantní partnerce velmi dobře padnul. Říkalo se o něm, že byl dříč, přesto se však někdy nenaučil text písně a ten jí pak odečítal ze rtů během společného vystoupení.
Jejich Santa Anna Mary, O nás dvou, Děti z Pirea, Marina, My dva a čas, Amore, Amore, většinou pod taktovkou orchestru Karla Vlacha, oblažovala televizní diváky několik desítek let.
Milan pocházel z Moravy, jeho otec byl krejčovský mistr, ale zpíval v mužském sboru a hrál ochotnické divadlo. Maminka měla krásný hlas a syn taktéž. Tehdy se ještě při práci v dílně zpívalo. Milan býval dost nesmělý chlapec, se svým „zlatem v hrdle“ raději honil míč po zeleném trávníku.
Po r. 1948 přišel jeho otec o živnost, a tak se Milan vyučil krejčím a na své sny mohl dočasně zapomenout. Tedy, spíš sny svého otce, že jednou bude nosit mysliveckou kamizolu a stane se fořtem…
Záhy se Milan začal věnovat zpívání i všemožnému dění s kapelou Erika Knirsche: „Milan poznal drogu zpěvu na mikrofon, s plným zvukem bigbandu za zády a s nadšeným publikem pod pódiem,“ vzpomíná P. Vrba. Podařilo se mu být studentem konzervatoře na pěveckém oddělení profesora Fischera. Záhy potom se přemístil do Prahy a ve zpívání úspěšně pokračoval.
Trochu jedovatě se říká že „všichni Pražáci, kteří to někam dotáhli, jsou z Brna“. Neplatí to snad i o Chladilovi?
„V lecčems populární zpěvák jakoby předběhl dobu – i v čase tuhé normalizace, kdy kvalitní kosmetika byla nedostupná, si uměl vždy sehnat ´západní´ Old Spice,“ uvádí o něm www.fdb.cz.
Jinou vzpomínku na dobu „tuhé normalizace“ má na Chladila Marta Kubišová v rozhovoru pro Echo24:
„…kdo opravdu výrazně projevovali účast… Dobrý byl taky například Milan Chladil, když mě náhodou potkal ve Štěpánské na ulici, tak si mě hodil přes rameno a choval se normálně, jako kdyby žádná normalizace nebyla.“
Také dnes na předčasně zemřelého zpěváka nostalgicky vzpomínají někteří příznivci starých časů – pouštějí si ho při práci na počítači, jak se někteří přiznávají.